Die radikalische α‐C‐H‐Arylierung in N‐Alkylamiden durch Translokations‐induzierende arylierende (RTA) Gruppen auf Basis von 2‐Iodarylsulfonylchloriden wird beschrieben. Die Methode ermöglicht den Aufbau α‐quartärer Kohlenstoffzentren in Amiden. Verschiedene mono‐ und disubstituierte RTA‐Gruppen finden Anwendung in der Arylierung von primären, sekundären und tertiären α‐C(sp3)‐H‐Bindungen. Diese Radikalkaskaden verlaufen mit guten bis exzellenten Ausbeuten über einen 1,6‐Wasserstoffatomtransfer‐Prozess, gefolgt von einer 1,4‐Arylmigration mit anschließender SO2‐Fragmentierung.