Die Verwendung von molekularen Photoschaltern hat sich aufgrund der präzisen Kontrolle, die sie über das Verhalten von Materie auf kleinsten Maßstäben ermöglichen, in nahezu allen Bereichen der reinen und angewandten Chemie verbreitet. Photoschalter besitzen mindestens zwei strukturell und/oder elektronisch verschiedene Zustände. Um diese für eine spezifische Anwendung anzupassen, ist eine weitere Funktionalisierung des Chromophors erforderlich. In dieser Arbeit präsentieren wir ein neues Konzept für die Erzeugung und Verwendung von molekularen Photoschaltern, welches nicht nur die gleichzeitige Etablierung von Photochromie und Funktionalisierung, sondern auch die vollständige Recyclingfähigkeit einer nicht photochromen Vorstufe ermöglicht. Unter Verwendung einer effizienten und reversiblen Ammoniumsalzbildung wird eine funktionelle Gruppe in eine symmetrische Vorstufe eingeführt und gleichzeitig ein starkes elektronisches Donor‐Akzeptor‐System in der Struktur erzeugt. Die daraus resultierende Desymmetrisierung führt zu einem effizienten Photoschalter, bei dem die funktionelle Gruppe anschließend durch einen einfachen Erhitzungsschritt vollständig entfernt werden kann, wobei die symmetrische Vorstufe für eine weitere Funktionalisierung zurückgewonnen wird. Schließlich zeigen wir die Durchführbarkeit dieses Konzepts für zwei aufeinanderfolgende Funktionalisierungs‐, Photoschalt‐ und Recyclingschritte. Dieses Konzept bietet ein großes Potenzial in allen chemischen Forschungs‐ und Anwendungsbereichen, insbesondere für die Entwicklung von responsiven und reprogrammierbaren Materialien, Photoschaltermarkierungen ohne Hintergrundstörung, sowie in der nachhaltigen Chemie.